hidrocarburos saturados : Alcanos , cicloalcanos, derivados halogenados

Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas son compuestos formados por carbono ( C ) e Hidrógeno (H). Los átomos de carbono se unen covalentemente, mediante enlace sencillo C – C y completan el resto de sus enlaces con átomos de hidrógeno, mediante enlace covalente simple C – H . La expresión de la fórmula molecular de un alcano con n átomos de carbono es


fórmula general alcanos

Fórmula molecular

Clasificación general de alcanos: Alcanos lineales y Cicloalcanos.

  • Alcanos de cadena abierta (acíclicos) lineales (parafinas)

Alcanos lineales

El nombre de un alcano lineales  se compone de un prefijo que hace referencia al número de carbonos que forman la cadena y de la terminación –ano, que indica que se trata de un hidrocarburo saturado.[ws_table id=»8″]
Los cinco primeros hidrocarburos son

Nº de Carbonos  Nombre Fórmula molecular (condensada)  Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada
n = 1  Metano  Metano  [icon name=»fa-image» class=»fa-x fa-border pull-left»]
n = 2  Etano  Etano Etano fórmula semidesarrollada  [icon name=»fa-image» class=»fa-x fa-border pull-left»]
n = 3  Propano  Propano propano fórmula semidesarrollada [icon name=»fa-image» class=»fa-x fa-border pull-left»]
n = 4  Butano  Butano Butano fórmula semidesarrollada  [icon name=»fa-image» class=»fa-x fa-border pull-left»]
n = 5  pentano  Pentano fórmula molecular Pentano fórmula semidesarrollada [icon name=»fa-image» class=»fa-x fa-border pull-left»]
El lugar relativo que ocupa cada carbono  respecto a la cadena a la que pertenece se denomina localizador:
propano
Radicales alquilo R-

Son especies químicas que presentan un carbono con deficiencia de enlaces (le falta al menos un enlace de los cuatro que puede establecer). En general se simbolizan con la letra R .
Nombrar un radical lineal:  se identifica el alcano del que procede, se elimina la terminación –ano y se sustituye por –ilo. Ejemplos: [ws_table id=»1″]


 

Alcanos ramificados (cadena principal y laterales)

Los hidrocarburos que presentan cadenas de carbonos unidos a otras cadenas de carbonos se denominan alcanos lineales o ramificados. La cadena principal dá nombre al compuesto, las otras, llamadas cadenas laterales se nombraran como sustituyentes de la principal. El nombre resultante deriva de la aplicación y cumplimiento de siguientes normas:

  1. Determinar qué cadena es la principal: La cadena con mayor número de átomos de carbono. Si existen varias cadenas de igual longitud, se elige la que presente mayor número de cadenas lateras. Si se sigue dando igualdad se elegirá la que asigne localizadores más bajos a los carbonos que presentan las ramificaciones. Si se sigue dando igualdad se elige la que asigne localizadores más bajos a los sustituyentes según su orden alfabético.
  2. Los localizadores se asignan siguiendo el  sentido de la cadena que proporcione los números más bajos a los átomos de la cadena principal que tengan ramificaciones.[ws_table id=»2″]
  3. Se construye el nombre, nombrando primero las cadenas laterales por orden alfabético (Los radicales pierde la –o de –ilo),  precedidos por sus localizadores. Si existen varios sustituyentes iguales se nombran con los prefijos –di, –tri, tetra, etc…  Estos prefijos no se tiene en cuenta donde haya que aplicar criterios de orden alfabético.
  4. Después se nombra el alcano del que deriva la cadena principal, sin mediar espacio entre éste y el último radical nombrado  (nota: la presencia de comas y guiones forma parte de las normas). [ws_table id=»5″]
  5. Dada la frecuente simetría que presentan las moléculas orgánicas resulta superfluo en algunas ocasiones indicar los localizadores, como en el metilbutano.
Radicales alquilo con cadenas laterales

Los radicales aumentan su complejidad al presentar ellos mismos cadenas laterales. Para numerar sus carbonos se asigna el localizador 1 a aquel con el que se une a la cadena principal. Se aplican las mismas normas que las de los alcanos para nombrar sus cadenas laterales. Para situarlos dentro de una cadena principal se escriben entre paréntesis y sí , se tienen en cuenta los prefijos  –di, –tri, tetra, … para escribirlos por orden alfabético.  [ws_table id=»6″]

Algunos radicales alquilo son conocidos por otros nombres distintos de los marcados por las normas anteriores. Conviene conocerlos, pues son de uso común. Los prefijos iso- y neo- cuentan para asignar al radical orden alfabético,  el resto, –sec y terc– no cuentan para ello.[ws_table id=»7″][ws_table id=»10″][ws_table id=»9″]

Alcanos acíclios que admiten un nombre propio

Son los alcanos de los que derivar algunos de los radicales presentados en el apartado anterior: isobutano, isopentano y neopentano, por ejemplo.

Observa en el siguiente ejemplo la aplicación de los criterios precedentes para elegir y numerar la cadena principal:[ws_table id=»11″]

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  • Cicloalcanos (o alcanos de cadena cerrada)

Los hidrocarburos saturados que presenta la cadena principal cerrada,  se denominan cicloalcanos. Los cicloalcanos mas simples se obtienen a partir del hidrocarburo lineal uniendo los carbonos extremos mediante enlace covalente simple C – C. [ws_table id=»13″]
Los carbonos del ciclo pueden a su vez tener sustituyentes, que siguen las mismas normas de formulación que la de un alcano lineal.[ws_table id=»14″]

  • Halogenuros de alquilo

Se trata de hidrocarburos que presentan como sustituyentes átomos de la familia de los halógenos. Se nombran igual que un radical alquilo por ejemplo 1-Clorobutano. Sin embargo algunos compuesto admiten también ser nombrados como derivados del halógeno: cloruro de n- butilo ( n significa que butilo es una cadena de cuatro carbonos lineal.

 

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